Bežné aminokyseliny a syntéza bielkovín
Aminokyseliny, ktoré sa najčastejšie vyskytujú v proteínových štruktúrach živých organizmov, sa nazývajú bežné alebo proteinogénne aminokyseliny. Aj keď je v prírode známych viac ako 500 druhov aminokyselín, existuje iba dvadsať, ktoré nazývame obyčajnými. Spolu s nimi existuje niekoľko vzácnejších, nazývaných príležitostné, ktoré spravidla pochádzajú z metabolizmu bežných po začlenení do proteínového reťazca. V kolagéne sa napríklad lyzín a prolín, dve bežné aminokyseliny, nachádzajú v hydroxylovanej forme (hydroxyprolín a hydroxylisín).
Väčšina ostatných neštandardných aminokyselín spadá predovšetkým do zloženia enzýmov a hormónov proteínovej povahy alebo skôr peptidov (nezabúdajte, že na to, aby sa bielkovina považovala za takú, musí ju tvoriť viac ako 100 aminokyselín, pričom tvoria postačujúce oligo a polypeptid 2 až 9 a 10 až 100).
Pamätá sa na 20 bežných aminokyselín
Alanín, arginín, asparagín, kyselina asparágová, cysteín, glycín, kyselina glutámová, glutamín, histidín, izoleucín, leucín, lyzín, metionín, fenylalanín, prolín, serín, treonín, tryptofán, tyrozín, valín
Príklady neštandardných aminokyselín sú:
karnitín (podieľa sa na transporte mastných kyselín s dlhým reťazcom v mitochondriách, kde sa používajú na výrobu energie);
ornitín, citrulín a homocysteín (zúčastňujú sa na metabolizme aminokyselín - cyklu močoviny);
hydroxyprolín a hydroxylisín (sú súčasťou zloženia kolagénu a niektorých bielkovín);
sarkozín (alebo metylglycín).
Niektoré aminokyseliny môžu mať tiež komerčný alebo farmakologický význam.
- Glutamát sodný sa používa v potravinárskom priemysle ako zvýrazňovač chuti (pozri kocku bujónu).
- L-dihydroxyfenylalanín (L-DOPA) je liek používaný na liečbu Parkinsonovej choroby.
- 5-hydroxytryptofan (5-HTP) sa používa na liečbu neurologických symptómov spojených s fenylketonúriou (dedičné metabolické ochorenie, ktoré v dôsledku konkrétnych enzymatických deficitov bráni použitiu fenylalanínu, esenciálnej aminokyseliny; akumulácie fenylalanínu v tkanivách je zodpovedný za vážne kožné a neurologické poškodenie).
Rastliny a baktérie sú schopné produkovať konkrétne aminokyseliny, ktoré sa nachádzajú v peptidových antibiotikách, ako je nizín a alameticín.
Esenciálne aminokyseliny
Niektoré z 20 bežných aminokyselín sa nazývajú esenciálne, pretože ich telo nedokáže syntetizovať z iných zlúčenín, ale musí sa užívať s jedlom.
Pre ľudí sú to fenylalanín, leucín, izoleucín, lyzín, metionín, treonín, tryptofán, valín a u detí histidín a arginín.
Bežné aminokyseliny, chemické vlastnosti
Na základe chemických vlastností radikálu R (skupina atómov tvoriacich nie príliš dlhý reťazec) možno aminokyseliny rozdeliť do rôznych kategórií.
Aminokyseliny s nepolárnym R (nie sú schopné vytvárať vodíkové väzby):
s alifatickým reťazcom: alanín, leucín, izoleucín, valín, prolín
s aromatickým reťazcom: fenylalanín, tryptofán
s reťazcom obsahujúcim atóm síry: metionín
Aminokyseliny s polárnym R:
so skupinou OH: serín, treonín, tyrozín
so skupinou SH: cysteín
so skupinou CO-NH2: asparagín, glutamín
s H: glycín (jediná nechirálna aminokyselina)
Aminokyseliny so zásaditými R:
lyzín, arginín, histidín
Aminokyseliny s kyselinou R:
kyselina glutámová, kyselina asparágová